Si preguntamos a cualquier persona nacida en el Campo de Gibraltar por Guzmán el Bueno, las respuestas sobre quién fue serán rápidas y ágiles. Su historia forma parte de la identidad colectiva de la comarca y está fuertemente asociada con la ciudad de Tarifa y su castillo.

Guzmán el Bueno (sobrenombre de Alfonso Pérez de Guzmán, León, 24 de enero de 1256​ – Gaucín, 19 de septiembre de 1309), I señor de Sanlúcar de Barrameda, fue un militar y noble leonés, fundador de la casa de Medina Sidonia, formada por su descendencia por vía masculina.

Se tiene constancia de que su vida pública transcurrió entre 1276 y 1309. Medió en la tregua establecida entre el sultán meriní Yusuf y Alfonso X el Sabio en 1276. A finales de 1281 o comienzos de 1282, intervino en el pacto entre el citado Yusuf y Alfonso X, en virtud del cual el sultán meriní ayudaría al monarca castellano frente al rebelado infante don Sancho.

En 1282, el Rey Sabio premió los servicios de Guzmán con la villa de Alcalá Sidonia, hoy Alcalá de los Gazules, que le cambiaría ese mismo año por el Donadío de Monteagudo (hoy cortijo en el término municipal de Sanlúcar de Barrameda). Además, el rey lo casó con María Alfonso Coronel, una rica mujer que aportaría al matrimonio una importantísima dote.

Con el acceso al trono de Sancho IV, Guzmán marchó de nuevo al sultanato meriní de Fez, haciendo una gran fortuna con la que ampliaría sus propiedades.

Posteriormente, en 1294, el propio Sancho IV recurrió a Guzmán para la defensa de Tarifa, plaza amenazada por el infante don Juan, hermano del monarca, con la ayuda de los meriníes y nazaritas. Allí ocurrió la célebre defensa heroica de Tarifa, con la muerte del inocente hijo menor de Guzmán, convertida en leyenda. Según esta, Guzmán el Bueno lanzó un cuchillo desde su castillo para que mataran con él a su propio hijo antes que sucumbir al chantaje que le hacían los sitiadores al haberlo conseguido apresar. Un antiguo romance exclamaba: «Matadle con este, si lo habéis determinado, que más quiero honra sin hijo, que hijo con mi honor manchado.»

Tras la gesta de Tarifa, Sancho IV le prometió verbalmente el Señorío de Sanlúcar en cuyo término se incluían los lugares y poblados de Sanlúcar de Barrameda, Rota, Chipiona y Trebujena. Sin embargo, fue su hijo Fernando IV quien hizo efectiva dicha merced en 1297. Con el tiempo, Sanlúcar se convertiría en el principal solar de la casa. En 1299 recibió la merced de la almadraba de Conil y en 1303 la almadraba de Chiclana, cuyas respectivas aldeas pobló. En 1307 recibió el Señorío de Vejer de la Frontera, a cambio de Zafra y Falconera, en Extremadura. Asimismo, recibió el Señorío de Marchena y una retención sobre las rentas de Medina-Sidonia.

A la muerte de Guzmán el Bueno en Gaucín, en la Serranía de Ronda, luchando en la frontera con el Reino de Granada con el general meriní Ozmín, las dimensiones de sus señoríos y propiedades en el alfoz sevillano del Aljarafe, el área fronteriza onubense, el Bajo Guadalquivir y el área del Guadalete, convertían a la Casa de Guzmán en el linaje más importante de la alta nobleza en Andalucía durante la Baja Edad Media.

No obstante, la casa perdió parte de sus propiedades originales debido a las dotes matrimoniales y al testamento de María Alfonso Coronel dado en 1330. Por estas vías, su hija Isabel Pérez de Guzmán, casada con Fernán Ponce de León, aportó a la futura Casa de Arcos el Señorío de Marchena, la retención sobre las rentas de Medina-Sidonia, las villas de Rota y Chipiona y, según parece, la mitad de Ayamonte. Del mismo modo, otra hija del matrimonio, Leonor Pérez de Guzmán, casada en 1306 con Luis de la Cerda, legó a la futura Casa de Medinaceli El Puerto de Santa María junto con Villafranca, el Alijar y otras heredades.

Los sepulcros de Guzmán el Bueno y María Alfonso Coronel, realizados por Juan Martínez Montañés, se encuentran en la iglesia del Monasterio de San Isidoro del Campo en Santiponce. Existe una leyenda que atribuye a Guzmán el Bueno la hazaña de haber matado a un dragón, llamado "la sierpe de Fez”. ​